はじめましての方向けに、これまでの仕事と、これからXで書いていきたいことをまとめました。 商社→スタートアップ→VC→M&A→経営。 過去には新卒〜CxOクラスまで5,000人以上のキャリア支援にも関わってきました。 これからは、キャリア・AI・組織・マネジメントを中心に、実体験ベースで書いていきます。 ↓自己紹介と、このアカウントについて

先日、子どもが動画を見る時間を減らそうと、スマホを隠すなどしていた。ところが朝は、登園の準備を進めるために動画を見せるという話になり、「減らすんじゃなかったっけ」と引っかかった。 振り返ると、ずれていたのは「動画を減らす」という方針より、「朝は何を優先するか」だったのかもしれない。 ルールを決めても、別の大事なこととぶつかる場面はある。そこで何を優先するかが共有されていないと、片方には柔軟な対応でも、もう片方には約束を変えられたように見える。 仕事でも「原則こうする」を決めたら、困りそうな場面を一つ挙げて「そのときは何を優先する？」まで話しておきたい。ルールを増やす前に、例外の考え方を揃える。

例えば、AIにイベントの参加者を名簿へ登録してもらっていたら、途中でエラーになった。「最初からやり直して」と頼む前に、名簿を一度見ておきたい。 登録は済んでいて、完了したという返事だけが届かなかった可能性もある。そのままやり直すと、同じ人を二重に登録しかねない。 名簿を見れば、登録済みの人と、まだの人を分けられる。登録済みの人を除いて、残りから再開すればいい。名簿そのものを確認できないなら、いったん止める。 AIが「失敗しました」と返したことと、何も変更されていないことは別。途中で止まったときは、「済んだこと・まだのこと・確認できないこと」を分けて返してもらう。

資料の締切には間に合ったのに、その後の仕事が進まない。そんなときは、完成日だけで段取りを組んでいなかったかを見直したい。 例えば、イベントの企画書は金曜が締切でも、会場を探す人は火曜に人数の目安を知りたかったとする。企画書が全部できるまで渡さないと、その人は金曜まで動けない。 全体の完成日とは別に、次の人が動き始めるための情報を先に渡せるか。人数は仮なのか確定なのか、変わるならいつ分かるのかも添える。 もちろん、仮の数字で予約まで進めてよいとは限らない。候補を探すだけなのか、発注するのかで必要な確かさは違う。 締切を決めるときに「その前に、何が分かれば動けますか」も聞けると、仕事の渡し方が変わりそう。

仕事、子どもの寝かしつけ、ゲーム、個人開発、家事。あれこれやって、時計を見たら午前0時47分。洗濯物を畳むのが残っていたけれど、その日はもうやめた。 いや、ゲームしてるなよw やり残しがあると、まだ一日を終えてはいけない気がする。でも「残っていること」と「今日中に終える必要があること」は別だと思う。 仕事でも、未完了の一覧をそのまま今夜の残業リストにしないようにしたい。「明日に回すと、誰の何が止まるか」で見直す。 相手の作業を止めるものは先に返す。明日でも支障がないものは、再開する時間を決めて今日は閉じる。全部終わったかではなく、今日必要なところまで進んだかで区切りたい。

例えば、企画の打ち合わせで「まず既存のお客さんに絞って、小さく試そう」と決めた。ところが、完成した企画書のレビューで「新規のお客さんも対象にしない？」と話が戻る。 ここで「前に決めましたよね」と返す前に、対象を絞った理由が伝わっているかを確かめたい。 既存のお客さんなら来週から試せる。新規のお客さんも含めるなら、集客の準備から必要になる。前回は、早く反応を見ることを優先した。 その理由まで共有できれば、「それでも今回は時間をかけて対象を広げるのか」を話せる。対象を増やすかどうかだけで押し問答をしなくて済む。 GitLabの設計手順でも、決定と一緒に、検討した別案や判断理由を残す。 議事録に「対象は既存顧客」とだけ書くより、「来週から試すため。新規向けの集客は今回は見送る」まで残す。後から参加した人にも、決めた理由が伝わるようにしたい。

ストライダーのエンジョイカップに子どもと参加。うちの子が、なまはげのコスプレをした子にビビりまくっていた。レース中もそちらが気になって、全然走れない場面があった。 走る力だけじゃなく、その場で走ることに集中できるかも大事なんだなと。本人はそれどころじゃないから、「集中して！」と言うだけでも難しそう。 仕事でも、例えば返事が気になって何度もチャットを開いていたら、資料に向き合っているつもりでも頭は別のところにある。 そんなときは、チャットを確認する時間を決めて、それまでは閉じておく。集中力を気合だけの問題にせず、気を取られるものを減らすところから考えたい。

仕事を15分長く続けるか、15分使って今日の仕事を振り返るか。 ハーバード・ビジネス・スクールが紹介したコールセンターの研修研究では、終業前の15分で、その日に学んだことを書き出すグループを設けている。仕事の件数を増やす以外に、経験から学ぶ時間を取ったわけだ。 ただ、「今日は勉強になった」と書くだけでは、次の仕事に使いにくい。 問い合わせ対応なら、例えば「解決策をすぐ伝えたら、相手が本当に困っていることとは違っていた。次は、何をしたいのか先に聞く」と残す。 この一行なら、次の問い合わせで試せる。試した後に、それで困りごとをつかめたかも確かめられる。 慣れた仕事でも、前回と違うやり方を試す余地はある。「何件こなしたか」に加えて、「次の一件で何を変えるか」まで振り返りたい。

三連休は楽しかった。外でたっぷり過ごした最終日は、夕方に寝て、起きたら2時間半たっていた。気持ちは満たされていても、体は疲れていた。 疲れが残ると、普段なら流せることにも反応してしまう感じがある。「何が起きたか」だけでなく、「どんな状態で受け取ったか」でも反応は変わるのかもしれない。 これは仕事の返信でも気をつけたい。誰かの提案に強い違和感を覚えたとき、内容の問題なのか、自分に余裕がないのか。その場の苛立ちを、そのまま相手への評価にしない。 急ぎでないなら、一度休んでから読み直す。それでも気になる点を言葉にして返す、という順番を持っておきたい。

例えば、AIに「在庫のある商品の中から、おすすめを選んで」と頼む。渡すのは、先週保存した商品一覧。 昨日売り切れた商品も、その一覧では「在庫あり」のまま。AIが資料を正確に読めても、今は買えない商品を勧めてしまう。 この場合、説明をもっと丁寧にするより、選ぶ直前に在庫を取り直す必要がある。 Anthropicも、資料を全部先に渡すだけでなく、必要な時に情報を取得する設計を紹介している。ただ、毎回調べれば時間もかかる。 だから、商品の特徴は保存した資料から読み、在庫は今の情報を取りに行く、と分ける。「覚えておいてよい情報」と「答える直前に確認する情報」を分けるところまでが、AIへの仕事の渡し方だと思う。

「今までにない企画がほしい」で始まった話が、「実績がないので難しい」で止まる。 一見、矛盾している。でも、新しさを求めている人と、うまくいかなかったときに説明や対応をする人が違えば、両方の意見が出るのは自然だと思う。 提案を褒めてもらえると、つい実行に近づいたと思ってしまう。でも、社内で進める人に必要なのは、魅力を説明する材料だけではない。誰にどんな負担が生じるのか、その人たちにも説明できる材料がいる。 実績のない企画に「大丈夫です」を重ねても、その材料にはなりにくい。対象を絞って試す、途中で止められるようにする、問題が起きたら誰が対応するかを決める。 新しさを弱めずに、引き受ける不安をどこまで小さくできるか。提案の中で、そこまで考えたい。

最近、目標設定の話をしたときに、仕事に直結していなくても、自分がワクワクする言葉から考えていい、と伝えた。 「こうなっていたら、自分をちょっとかっこいいと思える」くらいでもいい。会社に提出する目標とは別に、自分がそうなりたいと思うものがあるかは大事だと思っている。 もちろん、憧れを書いて終わりにはしない。3か月後、何ができていたら近づいたと言えるのかまで考える。例えば、自分で企画を立て、必要な人に協力を頼んで、一つ実行まで持っていけた、とか。 先に数字を置くと、今ある作業を何件こなすか、という話になりやすい。どんな自分になりたいかを置いてから、そのために何をするかを考えると、今の担当にはない挑戦も選択肢に入ってくる。 会社から渡される目標とは別に、自分で持っておく目標もあっていい。

先日の打ち合わせで、すでに提供している機能について「知らなかった。使ってみたい」という反応が共有された。 新しい機能の要望ではなく、前からできていたことの話だった。 作る側にとっては、開発が終われば「できること」が一つ増える。でも使う側が知らなければ、仕事のやり方は何も変わらない。機能一覧に載っていることと、困ったときに思い出してもらえることには、結構距離がある。 次に何を作るかを考える前に、今ある機能が相手のどの仕事に結びついているかを確かめたい。「こんな機能があります」だけでなく、「今やっているこの作業なら、ここまで省けます」と話せるか。 まだ作れていないものだけでなく、作ったのに届いていないものも見ないといけないなと思う。

昇進の話をもらったら、肩書きと一緒に「どの仕事が減るのか」も聞いてみたい。 例えば、営業が得意な人が営業責任者になる場合。自分で顧客を担当する時間を減らし、メンバーの案件を見たり、採用や育成に時間を使ったりすることになる。 自分で成果を出す仕事が好きなのか、人が成果を出せるようにする仕事もやってみたいのか。今の仕事で評価されたことと、次の役割を引き受けたいことは、分けて考えていいと思う。 迷うなら、今その役割を担っている人に、普段の一週間を聞いてみる。新しく増える仕事だけでなく、今までの何を手放しているかも。 引き受けた後の一週間が想像できると、何に迷っているかも話しやすくなりそう。

転職先に経験豊富な先輩がいると聞くと、学べることが多そうだと思う。でも、その人がいることと、自分の仕事を見てもらえることは、分けて確かめたい。 もし、先輩も自分の案件で手いっぱいで、完成後の承認だけを担当しているなら、途中で迷った判断を相談する機会は少ないかもしれない。 面接では「どんな人がいますか」に加えて、「入社して最初の仕事は、誰に、どの段階で見てもらいますか」と聞いてみる。最近入社した人の進め方を教えてもらうと、具体的に想像しやすい。 手厚く教えてもらうことだけが良いわけではない。自分で進めたい人もいれば、初めての仕事で途中の助言が必要な人もいる。 先輩の経歴だけでなく、自分が今ほしい助言を受けられる機会まで見ておきたい。

顧客の要望に応えるかを考えるとき、作る手間だけでなく、その後も続く仕事を見たい。 一度の設定変更で済むのか。毎月、その顧客だけ違う確認や集計が必要になるのか。最初の工数が同じでも、引き受ける負担は違う。 個別対応そのものが悪いわけではない。顧客に深く合わせることが、事業の強みになる場合もある。ただ、個別対応を増やしているのに、その後はほかの顧客と同じ手順で回せると考えると、現場に無理が残る。 受ける前に、「一度だけやること」と「続ける限り発生すること」を分ける。後者にも担当と時間を確保できるか。そこまで含めて、応える範囲を決めたい。

引き継ぎ資料を読んで「分かりました」と言ってもらえても、それだけで任せられるとは限らない。 申請の処理を例にすると、手順は書いてあっても、記載が足りないときに誰へ戻すかは書かれていない。慣れた人には当たり前すぎて、説明から抜けてしまうことがある。 資料をさらに厚くする前に、後任に実際の一件を進めてもらう。どこで迷ったかを一緒に見て、取消せない処理は、引き継ぐ側が確認するまで実行しない。 その一件で出た「この場合は誰に聞くのか」を資料に足す。別の例外が出たら、また足す。 書いた量で引き継ぎの完了を決めず、後任が進められる範囲と、困ったときの戻り先が分かったかで見ていきたい。

AIで提案書を作るのが速くなっても、お客さんに届くまでの時間は縮んでいない。そんなことも起こりうる。 例えば、担当者が次々にたたき台を作れても、上司が全件を読み直し、事実を確かめ、修正を戻すなら、確認待ちが増えるかもしれない。作る人の手間が減った分、読む人の仕事が増えていないかも見たい。 導入の前後で似た種類の案件を比べ、作成、確認と手直し、待っていた時間を分けてみる。確認待ちが長いなら、作成だけをさらに速くしても、そこは縮まらない。 まず一件を、お客さんに渡せる状態になるまで追ってみる。一人の作業時間だけでは見えなかった、次に直す場所が見つかるかもしれない。

勉強は続けているのに、仕事で使えるようになった気がしない。そんなとき、次の教材を探す前に、学んだことを使い、相手が迷った点を聞く機会を作れないか考えたい。 資料づくりを学ぶなら、仕事で使う道具の候補を一枚の比較表にし、選ぶ人に見てもらう。自分では説明したつもりでも、相手がどこで迷うかは、渡してみないと分からない。 そこで「価格は分かるけれど、どちらが今の作業に合うか分からない」と言われたら、次に学ぶのは図の飾り方より、比較の組み立て方かもしれない。 教材を読み終えることと、相手が使えるものを作れることは違う。小さく使い、相手が迷った点を聞いてから学び足すと、自分に足りないものが具体的になる。

転職先を比べるとき、良いところを足し算するだけでは決めにくい。 例えば、仕事内容も一緒に働く人も魅力的。でも、毎日の出社時刻が生活上どうしても守れない。ほかの条件が良くても、その問題が消えるわけではない。 逆に、出社時刻を調整できるなら候補に残る。大事なのは、最初から諦めることでも、何とかなると思い込むことでもなく、調整できる条件なのかを確かめることだと思う。 まず「満たさないと続けられない条件」を少数だけ書く。その条件を満たす選択肢の中で、やりたい仕事や得たい経験を比べる。 魅力が多い会社かどうかと、自分が働き続けられる会社かどうか。両方を分けて見ておきたい。